La princesa Diana, madre del príncipe William y el príncipe Harry, en su pasado habría vivido una relación sentimental con James Hewitt, cuando se estaba dando la separación de ella, con quien era su esposo el rey Carlos III, al parecer debido a la infidelidad que cometió él. No obstante, hace algunos años se ha estado rumoreando que la relación entre la pareja habría dejado «como fruto de su amor» al príncipe Harry, pero el mismo duque se ha encargado de desmentir esto, así como lo hizo James en alguna ocasión.
Incluso hace muy pocos días el príncipe Harry, mientras estaba declarando contra algunos medios que quisieron obtener ilegalmente información sobre su ADN para probar de quien en realidad era hijo, afirmó que su madre tuvo una relación con el comandante años más tarde de que él naciera, por lo que no hay ninguna razón para creer que Hewitt era su padre.
No obstante, muy poco se conocía sobre cómo se vivió la relación de la princesa Diana y James Hewitt. Al parecer la relación entre los dos comenzó en 1986 cuando él le dio clases de equitación a la princesa, lo que permitió conocerse y mantener una relación clandestina por algunos 5 años, ante esto se ha confirmado que la relación comenzó justo 2 años después de que el príncipe Harry naciera.
La relación se hizo pública en 1992 cuando se filtraron por los medios británicos algunas fotografías de ambos, mismo año en que la princesa se encontraba en crisis y en proceso de separación con el rey Carlos III. Sin embargo, la duda de si él era el verdadero padre del príncipe se daba por el increíble parecido que existe entre ellos dos, hecho que causó que los medios avivaran los posibles rumores sobre esto.
Inclusive en alguna ocasión el comandante confirmó que mantuvo una relación con Lady Di, pero no confirmó ser el padre del príncipe «puedo comprender el interés de todos por conocer quién es el verdadero padre, pero Harry ya estaba caminando cuando yo comencé la relación con Diana«. Luego de esto, cuando la princesa se separó del rey Carlos, también finalizó su relación con James.