Oliver Hoare captó la atención del público Británico en los años 90, luego de que se empezó a rumorear de que fué uno de los amantes de Lady Di, pese a que era amigo del Rey Carlos III.
Oliver Hoare acaparó las portadas de las revistas del Reino Unido y demás países en los 90’s, luego de que se comenzará a rumorar que era uno de los amantes de Lady Di, la princesa de Gales, y es que varias teorías señalan que en la época de rebeldía de la princesa de Diana, luego de darse cuenta que era una víctima de la Monarquía Británica, la esposa del actual rey Carlos III comenzó a tener una relación con el marchante de arte, donde la prensa inglesa señalaba que varios testigos dentro de la realeza lo vieron en una ocasión desnudo, detrás de un árbol a la mitad de la noche, tratándose de esconder de los guardias de seguridad.
Otro que rondó alrededor del mundo, fue que la princesa Diana metía a Oliver en la cajuela de su automóvil para ingresarlo al Palacio de Buckingham con ella, sin que nadie de ahí se diera cuenta.
Dichos sucesos provocaron que la princesa comenzara a sentir una conexión más fuerte por el marchante. Sin embargo, se dice que ambos no dieron el siguiente paso porque el amigo de Carlos III estaba casado y tenía tres hijos; afirmando que el hombre estaba dispuesto a abandonarlos por tener un amorío con Diana de Gales e incluso poder casarse con ella.
A través de una entrevista que tuvo la princesa Diana en 1995, afirmó que ella le estuvo llamando a Oliver Hoare por un tiempo aproximado de seis a nueve meses, pero que en ningún momento consideró que se trataba de una obsesión.
La princesa de Gales estaba pasando por un mal momento tanto emocional como físico, pues cabe recalcar que padecía de trastornos alimenticios debido a la presión que sostenía la realeza con ella, llegando incluso a sufrir de anemia.
